MDMA ( methylenedioxy-methylamphetamin, ecstasy

 

Rumus Molekul: C₁₁H₁₅NO₂

Berat Molekul: 193.2

MDMA adalah zat sintetis umumnya dikenal sebagai ekstasi, meskipun istilah yang terakhir kini telah ditujukan untuk menutupi berbagai zat lain. Awalnya dikembangkan pada 1912 oleh perusahaan kimia Merck, tidak pernah dipasarkan seperti itu. Meskipun diusulkan sebagai bantuan untuk psikiatris konseling, terapi menggunakan sangat terbatas. Bentuk sediaan MDMA biasanya dilihat sebagai tablet, banyak yang diproduksi di Eropa. Karena berfungsi sebagai stimulan sistem saraf pusat (SSP) dan memiliki memiliki efek halusinogen yang lemah lebih akurat digambarkan sebagai peningkatan kesadaran sensoris. MDMA berada di bawah kontrol internasional.

MDMA adalah singkatan untuk methylenedioxy-methylamphetamine.

 Nama formalnya (IUPAC) adalah

 N-metil-1-(3,4-methylenedioxyphenyl) Propan-2-amina,

tapi MDMA (CAS-42542-10-09) yang dikenal sebagai

 3,4-methylenedioxymethamphetamine atau methylenedioxy-methylamfetamine. Nama kimia lainnya termasuk

N, α-dimetil-3 ,4-methylenedioxyphenethylamine atau, kurang biasanya,

N-metil-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propanamine. MDMA adalah anggota kelompok yang lebih besar dari ring-substituted phenethylamines.  Seperti phenethylamines lain, dan seperti halnya kerabat dekat methamphetamine, MDMA juga ada dalam dua bentuk enantiomeric (R dan S). 
Garam yang paling umum adalah HCl (CAS-64057-70-1) yang terjadi sebagai bubuk putih atau kristal larut dalam air. Garam fosfat juga banyak dijumpai. Produk ilegal dipandang terutama sebagai tablet putih dengan kesan yang khas (logo), kurang umum sebagai serbuk atau kapsul putih. MDMA dasar adalah minyak berwarna larut dalam air.

Farmakologi 

Sebagai phenethylamines substitusi tanpa cincin biasanya berperan sebagai stimulan, cincin substitusi (seperti dalam MDMA) menyebabkan perubahan dalam sifat-sifat farmakologis. MDMA menyebabkan euforia, peningkatan kesadaran sensoris dan ringan stimulasi pusat. Hal ini kurang halusinogen daripada homolog rendah, methylenedioxyamphetamine (MDA).  Istilah empathogenic dan entactogenic telah diciptakan untuk menggambarkan efek dari MDMA bersosialisasi. Setelah proses menelan, sebagian besar dosis MDMA diekskresikan dalam urin tidak berubah. Metabolit utama 3,4-methylenedioxyamphetamine (MDA) dan

senyawa O-demethylated. Setelah dosis 75 mg, konsentrasi plasma maksimum sekitar 0,13 mg / L dapat dicapai dalam waktu dua jam. Setengah plasma life adalah 6-7 jam. Pada hewan, MDMA menyebabkan neurotoxicity, sebagaimana dibuktikan oleh perubahan anatomis struktur akson dan pengurangan bertahan di tingkat serotonin otak. Pentingnya temuan ini pengguna manusia masih belum jelas, meskipun kerusakan kognitif terkait dengan penggunaan MDMA. Beberapa farmakodinamik dan efek racun dari MDMA bervariasi, tergantung di mana enantiomer digunakan. Namun, hampir semua MDMA ilegal ada sebagai campuran racemic. Kematian setelah dosis 300 mg telah dicatat, tetapi toksisitas tergantung pada banyak faktor, termasuk kerentanan individu dan keadaan di mana MDMA digunakan. 

( racemic merupakan suatu senyawa atau campuran yang terdiri dari jumlah yang sama dextro rotatory dan levo rotatory bentuk senyawa yang sama dan optik tidak aktif)

Sintesis dan Prekursor

Ada empat prekursor utama yang dapat digunakan dalam pembuatan MDMA dan obat-obatan terkait: safrole, isosafrole, piperonal dan 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanon (PMK). Safrole adalah kunci bahan awal sejauh tiga lainnya dapat disintesis dari itu. 

 

                Safrole                                    isosafrole                                                               piperonal

                Safrole                                                    Bromosafrole                        

                                                                Reaksi kimia Sintesa MDMA dari Safrole

 

                MDA                                                        MDEA                                                                      MBDB

Dalam Merck asli paten dari tahun 1914, safrole ini bereaksi dengan asam bromida untuk membentuk bromosafrole, yang dikonversi menjadi MDMA menggunakan methylamine. Banyak sintesis gelap mulai dengan PMK dan dengan menggunakan rute Leuckart atau berbagai aminasi reduktif termasuk metode aluminium foil. Semua metode ini menghasilkan racemic MDMA. Keempat prekursor dicatat di atas tercantum dalam Tabel I 1988 Konvensi PBB Melawan Lalu lintas Gelap Narkotika dan Obat-obatan Psikotropika .

Cara menggunakan 

MDMA dalam bentuk tablet ini hampir selalu digunakan secara oral (ditelan), tetapi bentuk bubuk juga bisa dihirup atau disuntikkan, meskipun rute yang terakhir jarang diamati dalam konteks penggunaan ekstasi rekreasi. 

  Nama lain 

Seperti beberapa nama di atas, MDMA adalah turunan dari amphetamine dan anggota keluarga phenethylamine. Sejumlah senyawa dengan lebar homolog efek serupa, misalnya MDA (methylenedioxyamphetamine), MDEA (methylenedioxyethylamphetamine) dan MBDB (N-metil-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-butanamine), telah muncul, tetapi telah terbukti kurang populer. Ini dan banyak hal lain yang lebih jauh MDMA kerabat kini telah dimasukkan oleh istilah generik ekstasi. Istilah jalanan untuk MDMA termasuk Adam dan XTC, tetapi sering kali mencerminkan logo dicetak, misalnya Mitsubishis, Love Doves dan banyak lainnya. 

Analisis

 
Kesamaan dengan dari banyak homolog, Reaksi MDMA dengan uji lapangan Marquis menghasilkan warna biru tua / hitam. spektrum massa menunjukkan struktur terbatas dengan ion utama di m / z = 58 dan ion-ion lainnya di m / z = 135 dan 77.

 Menggunakan kromatografi gas, batas-batas deteksi dalam plasma dan urin masing-masing adalah 1,6 μg / L dan 47 μg / L. 
 

 
Ciri Khas Kemurnian 

Tablet mengandung, rata-rata, 60-70 mg (basis setara) dari MDMA baik sebagai garam hidroklorida atau, kurang umum, sebagai garam fosfat.  Serbuk dapat berkisar dari hancur tablet (biasanya 30-40% kemurnian) untuk MDMA hampir murni. Merupakan Basis bebas 84% dari garam hidroklorida. Selain zat aktif , tablet berisi Bulking Agent seperti laktosa dan jumlah binder kecil. Pada tahun 2007, nilai rata-rata 22-90 mg per tablet MDMA yang dilaporkan di seluruh Eropa, meskipun di sebagian besar negara-negara pelaporan MDMA yang khas isi sebuah tablet ekstasi itu antara 19 dan 81 mg (Tabel PPP-8). 

Penggunaan medis

MDMA sesekali ditemukan digunakan dalam konseling psikiatris, namun penggunaan untuk terapi sekarang sangat jarang.

Daftar Pustaka

- Iversen, L. (2006), Speed, Ecstasy, Ritalin: the science of amphetamines, Oxford University Press, Oxford.

- King, L. A. and McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, in: Moffat, A. C., Osselton, M. D. and Widdop, B. (eds.) (2004), Clarke's analysis of drugs and poisons, 3rd edn, Vol. 1, pp. 37–52, Pharmaceutical Press, London.

- Moffat, A. C., Osselton, M, D. and Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's analysis of drugs and poisons, 3rd edn, Vol. 2, Pharmaceutical Press, London.

- Shulgin, A and Shulgin, A, (1992), PIHKAL: A chemical love story, Transform Press, Berkeley, CA.

- United Nations (2006), Multilingual Dictionary of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances under International Control, United Nations, New York.

- United Nations (2006), Recommended Methods for the Identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials (revised and updated), Manual for Use by National Drug Testing Laboratories, United Nations, New York.

- United Nations Office on Drugs and Crime (2003), Ecstasy and Amphetamines Global Survey 2003, United Nations Office on Drugs and Crime, Vienna (http://www.unodc.org/pdf/publications/report_ats_2003-09-23_1.pdf).

- United Nations Office on Drugs and Crime (2004), World Drug Report 2004, Vol. 1: Analysis, United Nations Office on Drugs and Crime, Vienna (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).